SINTESIS SENYAWA TURUNAN C-DIPRENILASITRIHIDROKSIXANTON SEBAGAI KANDIDAT ANTIKANKER PARU DAN UJI IN VITRO TERHADAP SEL NCI-H661

Abstract

Xanton merupakan suatu metabolit sekunder yang terdapat secara alami pada beberapa tanaman obat dan memiliki aktivitas biologi yang baik seperti antikanker, antibakteri, antiinflamasi dan antimalaria. Kelompok C-prenilasi merupakan substituen yang paling banyak melekat di berbagai posisi pada kerangka xanton hasil isolasi. Selain cara isolasi, senyawa xanton dapat diperoleh dengan cara sintesis. Sintesis senyawa obat baru turunan C-diprenilasi polihidroksi xanton sebagai senyawa dengan aktivitas antikanker paru dan uji secara in vitro terhadap sel NCI-H661 merupakan tujuan penelitian ini. Senyawa target disintesis dari asam 2,5-dihidroksi benzoat dan 1,3,5-trihidroksi benzena melalui dua tahap yaitu reaksi asilasi-dehidrasi modifikasi metode Grover, Shah dan Shah (GSS) dan C-prenilasi terhadap senyawa xanton. Senyawa 1,3,7- trihidroksixanton dan 1,3,7-trihidroksi-2,4-diprenilxanton telah berhasil disintesis, dipurifikasi dengan kromatografi kolom dan kromatografi lapis tipis preparatif dan dikarakterisasi menggunakan instrumen FT-IR, 1H-NMR, 13C- NMR. Hasil pengujian in vitro terhadap sel NCI-H661 diperoleh hasil senyawa 1,3,7-trihidroksi-2,4-diprenilxanton memiliki aktivitas antikanker paru yang lebih baik dibandingkan 1,3,7-trihidroksixanton.